2499 อันธพาลครองเมือง ฉายเมื่อวันที่ 11 เมษายน พ.ศ. 2540 เป็นเรื่องราวเกี่ยวกับศักดิ์ศรีของลูกผู้ชาย ความรักของพวกพ้อง ฆ่าได้แต่หยามไม่ได้ โดยเล่าผ่านความทรงจำของ เปี๊ยก วิสุทธิ์กษัตริย์ เป็นเรื่องเมื่อปี พ.ศ. 2500 เป็นสมัยที่วัยรุ่นแห่กันมาอยู่ที่พระนคร แดง ไบเล่ หัวหน้ากลุ่มวัยรุ่น ตัวแดงเองนั้นมีปมด้อยเกี่ยวกับแม่ของเขา ตัวแดงเองจึงต้องสร้างจุดเด่นโดยการกลายมาเป็นหัวหน้าอันธพาลเพื่อที่จะได้ กลบเกลื่อนปมด้อยของตนเอง ในกลุ่มของแดง ยังมี ปุ๊ ระเบิดขวด ดํา เอสโซ่ แหลม สิงห์ และเปี๊ยก แต่แล้วความสำพันธ์ของกลุ่มก็เริ่มสั่นคลอน เพราะปุ๊ไปมีเรื่องกับพวกของเปี๊ยกจนทำให้ต้องผิดใจกัน และเกิดเป็นความแค้นระหว่างแก๊ง ทั้งสองแก๊งได้ต่อสู้กันเรื่อยมาจนถึงครั้งแตกหัก
